Organofosfati, non solo insetticidi

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EXPO 2015: tema dell’alimentazione. Che ruolo ha e ha avuto la chimica per cercare di rispondere alla crescente richiesta di cibo da parte dell’umanità?

Silenzioso, inodore, letale. Questo è il Sarin, il gas nervino che uccise 12 persone e ne intossicò più di 6 000 la mattina del 20 Marzo 1995 nella metropolitana di Tokyo. Il composto, della famiglia degli organofosfati, come abbiamo visto impedisce la corretta trasmissione dell’impulso nervoso, bloccando i neurotrasmettitori acetilcolina sul sito attivo dell’enzima acetilcolinesterasi determinando nella realtà una continua sovra-stimolazione muscolare. Tokyo non fu l’unico caso in cui un derivato degli insetticidi fu usato a scopi terroristici o comunque contro l’uomo. Un altro esempio emblematico, che esula però dalla categoria degli organo fosfati, è l’Agent Orange una miscela di due molecole, ricche di atomi di cloro, che come struttura ricordano il DDT. Un defoliante usato durante la guerra in Vietnam dalle truppe americane per disboscare il manto vegetale sotto il quale si nascondevano i Vietcong. Durante queste missioni militari l’insetticida fu spruzzato anche contro i civili vietnamiti. Recenti stime calcolano che furono circa cinquanta milioni i litri irrorati sugli alberi del Vietnam e quasi cinque milioni gli indigeni e i soldati statunitensi che vennero a contatto con questo gas considerato cancerogeno e teratogeno.

Tornando agli organofosfati, da una rapida analisi della struttura possiamo individuare la sorgente della pericolosità del composto: il legame doppio Fosforo (P) = Ossigeno (O). La struttura di questi prodotti assomiglia molto a quella dell’acetilcolina, la differenza sostanziale risiede proprio nel fatto che il neurotrasmettitore presenta un doppio legame Carbonio (C) =Ossigeno (O), facilmente idrolizzabile, cioè rompibile. Al contrario, il legame P=O risulta particolarmente difficile da rompere con il risultato che l’enzima si blocca determinando la morte per collasso respiratorio.
Un’approfondita conoscenza dei meccanismi biologici tipici degli insetti, ha permesso di scoprire due insetticidi molto particolari: il Malathion e il Parathion (e simili). Guardando la struttura di questi fitofarmaci ci possiamo domandare che fine abbia il legame incriminato: dov’è P=O? Esso è stato sostituito da un legame Fosforo (P)=Zolfo (S): perdita di efficacia? Tutt’altro: guadagno in sicurezza per i mammiferi! In effetti gli insetti presentano un particolare enzima che è in grado di convertire il sistema P=S, innocuo, nel mortale P=O. Una vera e propria trasformazione chimica all’interno dell’organismo. Molti insetti sono però in grado di degradare il Malathion (che contiene P=S) prima che si trasformi in Malaoxon, l’effettivo agente tossico. Questo avviene in animali sessualmente maturi, nei quali, probabilmente, l’attività dell’enzima incaricato nello smantellamento del composto è più efficace rispetto agli individui più giovani. Sebbene questo insetticida non abbia un’attività insetticida molto elevata, possiede un campo d’azione molto vasto e presenta una limitata tossicità nei confronti dell’uomo che, non potendo convertire il legame P=S a P=O è salvo da ogni complicanza tipica dei composti di questa classe. Nonostante tutto, è stato di recente scoperto che tale prodotto può provocare tumori, tant’è che è stato messo al bando dalla comunità europea anche se negli Stati Uniti è il pesticida più comunemente usato.

Ad ogni modo è stimolante vedere come, modificando un semplice atomo (dall’ossigeno allo zolfo), possano cambiare così tanto le proprietà di una molecola. L’approfondimento delle attività biochimiche dei parassiti sarà sicuramente una strada da seguire per la sintesi di analoghi del Malathion dalla tossicità estremamente selettiva.

Figura 1 - Confronto tra Sarin (attivo), Malathion (inattivo) e Malaoxon (attivo)
Figura 1 – Confronto tra Sarin (attivo), Malathion (inattivo) e Malaoxon (attivo)

Informazioni su François Burgay 42 Articoli
Dottorato di ricerca in Scienza e Gestione dei Cambiamenti Climatici presso l'Università Ca' Foscari di Venezia e laureato in Chimica dell'Ambiente presso l'Università di Torino ha da sempre la passione per la divulgazione della scienza e della chimica in particolare. Attualmente lavoro come ricercatore presso il Paul Scherrer Institut, in Svizzera

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