Tutta questione di chiralità

Menta
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Speculari e non sovrapponibili. Ogni studente di Chimica ripete questa definizione come un mantra prima dell’esame di Organica. Di cosa stiamo parlando? Degli enantiomeri, o meglio di quei composti uguali per numero di atomi e tipologia di legami, ma con l’orientamento di uno o più gruppi funzionali diverso. Gli enantiomeri esistono quando un atomo di carbonio è legato a quattro gruppi differenti. In questo caso il carbonio è detto centro stereogenico. Ma siamo ancora nell’ambito delle definizioni. Un esempio pratico di enantiomeri sono le nostre mani: la destra e la sinistra. Entrambe hanno cinque dita e hanno le stesse dimensioni. Eppure non sono sovrapponibili. E c’è di più! Le nostre mani hanno anche funzionalità diverse: se siamo mancini, sarà impossibile scrivere con la destra e viceversa. Certo, possiamo anche essere ambidestri così che le nostre mani abbiano le stesse proprietà. Nel mondo chimico succede proprio la stessa cosa. Due enantiomeri sono molecole che possono avere proprietà molto diverse tra di loro: una tossica e l’altra invece curativa, per fare un esempio.

Talidomide
Talidomide

L’esempio più drammatico di due enantiomeri con effetti diametralmente opposti sull’organismo umano è rappresentato dalla Talidomide. Questa molecola veniva commercializzata tra gli anni cinquanta e sessanta e usata come sedativo e anti-nausea. Furono fatti test su animali che non evidenziarono alcuna tossicità. Si trattò di un risultato molto promettente visto che i barbiturici usati fino a quel momento erano molto più pericolosi. Tuttavia, nei primi anni sessanta furono riportati i primi episodi di focomelia, vale a dire ridotta o addirittura mancata formazione degli arti nei bambini. Una volta scoperta la correlazione di queste malformazioni con l’assunzione da parte delle madri della talidomide se ne bandì l’uso. Questo farmaco rappresentò forse l’esempio più drammatico di come due molecole praticamente identiche, ma diverse soltanto per la diversa disposizione di alcuni gruppi funzionali nello spazio, potessero avere effetti diametralmente opposti. Un enantiomero era sicuro, l’altro no. Ma perché una forma è tossica, mentre l’altra no? La spiegazione va ricercata nel come gli atomi sono disposti nello spazio. Tornando all’esempio della mano (un enantiomero), se mettiamo una mano destra in un guanto sinistro, questa non entrerà. Analogamente nel campo biochimico: una molecola con un dato orientamento dei propri gruppi funzionali nello spazio può non attivare (non entrare) in un determinato enzima o recettore senza causare quindi alcun tipo di reazione biologica. Al contrario, con lo stesso gruppo funzionale, ma orientato in un’altra direzione, la molecola sarà in grado di entrare nel sito attivo dell’enzima causando una risposta. Così come la mano destra entrerà in un guanto destro, dando sollievo dal freddo!

Il carvone: due odori diversi
Il carvone: due odori diversi

Vi sono moltissimi altri esempi di molecole chirali in natura. Il carvone, estratto dal cumino, presenta odori diversi a seconda dell’enantiomero. Uno odora di cumino, l’altro di menta. Questo prova il fatto che una certa orientazione nello spazio attiva un recettore, mentre un’altra orientazione ne attiva un altro. Anche gli ormoni usati dagli insetti come attrattori sessuali, hanno una loro chiralità e, quindi, effetti diversi. L’(S)-oleano attrae le femmine, mentre l’(R)-oleano attira i maschi. Insomma, è tutta una questione di chiralità!

Informazioni su François Burgay 42 Articoli
Dottorato di ricerca in Scienza e Gestione dei Cambiamenti Climatici presso l'Università Ca' Foscari di Venezia e laureato in Chimica dell'Ambiente presso l'Università di Torino ha da sempre la passione per la divulgazione della scienza e della chimica in particolare. Attualmente lavoro come ricercatore presso il Paul Scherrer Institut, in Svizzera

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